Новая версия dovecot это сфеерический конь в вакууме или у нее есть цифровое обозначение?
Если вы про 2.1, то http://wiki2.dovecot.org/Upgrading/2.1
Если же вы про разницу между 1.х и 2.х, то во-первых есть инструмент, во-вторых http://wiki2.dovecot.org/Upgrading/2.0
И опять же разные ветки, одна другую не обновится.
Samba - тут я уже писал, что юзают какую-то ветку из 3.2/3.3/3.4/3.5/3.6
Тут и линуксоиду понятно, что разница между ними существенна. В портах FreeBSD соответственно разные ветки и просто так вам утром при обновлении одна на другую не обновится.
Про php ничего не могу сказать. Apache: ветки 2.2 и 2.4
