Да, в курсе, оно понятно, что лучше чаще обновляться, но опыт с этим софтом говорит об обратном, работает - не трогай!
Но это не пугает. Благо, есть запасной сервер с ключём где можно протестировать обновление, да и вообще посмотреть новый софт.
Посмотрим, что там нового наваяли, как оно будет с нашими переделками состыковаться и будем вообще решать, нужно оно или нет. Естественно, ставить под свежую ось.
Но есть еще такой опыт как просто перенос базы под новую инсталляцию, под наши условия. Да, надо понимать, что делаешь и для чего, читать нюансы при переходе от версии к версии и вообще, потому как есть изменения в базе и прочее. Но у нас есть уже опыт в этом направлении и таки, это даже лучше и быстрее чем просто обновлять через update.sql, практически без косяков. Короче, все решаемо.