Попробовал на 6.29, 6.33, ну и на текущей.
Владелец этого айпада долго им не пользовался, но на момент, когда у него iOS был вер. 8 или 8.x все нормально работало. Забыл я, требовалось ли раньше при настройке IPsec клиента в нем указывать контрольную группу.
p.s. Вот, например, смартфон сони. Хоть обосрись, но никак не хотел соединяться с МТ, пока на нем не выставил везде sha1+aes-256. Именно так и только так работает. Специально на парочке Сони проверил с разными версиями андроида. Как выяснилось (но опять же, предположение) дело иногда не в самой ОС (андроид, иОС), а в тех же драйверах, в которые сам разработчик может натолкать фиг знает чего. Сдается мне, не только с прошивками МТ придется "поиграться".....